Asisten Pelatih Tim Utama Chelsea

Akibat kesuksesan tim cadangan musim lalu yang berhasil menjadi juara nasional, pelatih tim cadangan Steve Holland berkesempatan bergabung dengan tim senior, yang akhirnya menjadi asisten pelatih tim utama.

Steve menjabat pelatih tim cadangan pada Agustus 2009, setelah lima bulan menjabat sebagai Direktur Akademi di Stoke City.

Pelatih berusia 39 tahun ini bergabung di Chelsea dengan banyak pengalaman dalam hal pengembangan pemain, bertanggung jawab meneruskan sejumlah nama keluarga pemain terkenal selama hampir 17 tahun, di antaranya Crewe Alexandra, Danny Murphy, Seth Johnson, dan Dean Ashton.

Selama era pelatihannya di Gresty Road, yang dimulai pada 1992, Holland menjadi asisten mantan pelatih Chelsea, Dario Gradi—awalnya sebagai pelatih junior, kemudian sebagai direktur akademi, sebelum ditugaskan di tim utama pada awal musim 2007/08.

Ia meninggalkan Crewe pada akhir 2008 sebelum menangani Stoke pada April 2009, bergabung di Chelsea karena gaya kepelatihannya cocok dengan apa yang sedang diterapkan oleh klub.

Sebagai pesebakbola, Steve pernah mencatatkan namanya di klub Derby County dan Bury, namun cedera yang dideranya menghalangi kariernya bermain sepakbola, dan akhirnya ia berubah haluan menjadi pelatih.